Preprosto povedano je prestopno leto majhen trik, ki ga svet potrebuje, da nadomesti izgubljeni čas. Zemlja obkroži Sonce vsakih 365,242 dneva, kar ni prav preprosta številka za prilagoditev na koledarju. Zaradi tega so mu mnoge kulture že od davnine dodajale dni, da so zaokrožile koledarsko leto. Zgodnji koledarji so pogosto temeljili na lunarnih mesecih, ki v povprečju trajajo 29,5 dneva. Toda leto dni teh mesecev traja samo 354 dni, zato so civilizacije, kot so Rimljani, na lunarni koledar dodajale cele mesece. Lunin koledar je bil preveč ohlapen, je pojasnil David Ewing Duncan, avtor knjige Koledar: Epski boj človeštva za določitev resničnega in pravega leta, česar so se zavedali tudi v starem Rimu, ko je, denimo, po koledarju nastopila sezona žetve, ko bi šele morali sejati.

Rimljani (in kasneje tudi zahodni svet) so koledar preoblikovali po vzoru Egipčanov, ki so bili skupaj z Maji in verjetno tudi Babilonci med prvimi, ki so določili pravo dolžino sončnega leta. V Egiptu so sistem prestopnega leta z dodatnim dnevom na vsaka štiri leta sprejeli med grško vladavino ptolomejske dinastije v letih od 305 do 30 pred našim štetjem. Zadnja ptolomejska vladarica Kleopatra je prestopno leto predstavila svojemu ljubimcu Juliju Cezarju.

Leta 46 pred našim štetjem je Cezar določil, da je leto dolgo 445 dni - kasneje so ga imenovali leto zmede -, s čimer je v enem koraku popravil prekratka leta iz preteklosti in državljane pripravil na reformiran koledar. Tako imenovani julijanski koledar je reorganiziral dvanajst rimskih mesecev v 365-dnevno leto s prestopnim letom na vsaka štiri leta. To je bil velikanski napredek, toda z majhno pomanjkljivostjo. Četrtina dneva, ki jo je dodalo prestopno leto, je bila nekoliko daljša od 0,242 dneva dejanskega sončnega leta.

Ta majhna razlika je sončno leto podaljšala za okoli enajst minut, kar je povzročilo cel dan razlike na vsakih 128 let. Do konca 16. stoletja je po julijanskem koledarju razlika znašala že deset dni. Zmeda je bila tako velika, da so vse krščanske praznike praznovali na napačne dni, kar je spodbudilo papeža Gregorija XIII., da je leta 1582 predstavil svoj, gregorijanski koledar. Ta je določil, da je prestopno leto le enkrat na vsaka štiri leta, razen če je deljivo s sto, izjema so leta, deljiva s 400. To pomeni, da sta leti 2000 in 2400 prestopni, leta 2100, 2200 in 2300 pa ne.

Gregorijanski koledar, ki je najprej povzročil veliko negodovanje ljudi, ker ni upošteval desetih dni, ki so se "nabrali" z julijanskim koledarjem, zato je datum skočil s 4. na 15. oktober, so postopno sprejeli po vsem svetu in ga uporabljamo še danes. Vsaka štiri leta dodamo štirikrat po 0,242 dneva, na vsaka štiri leta (nazadnje leta 2005) pa tudi "prestopno" sekundo zaradi upočasnitve Zemljine rotacije.