Igralka Jennifer Syme, s katero je bil v zvezi od konca 90. let, je leta 2002 umrla v hudi prometni nesreči, dve leti pred tem pa je izgubila otroka v osmem mesecu nosečnosti. V mladosti je ostal tudi brez svojega najboljšega prijatelja, igralca Riverja Phoenixa, ki je naredil samomor. »Žalost spremeni obliko, a se nikoli ne konča. Ljudje imajo napačno predstavo, da se lahko spopadaš s tem in v nekem trenutku rečeš, da je odšla, in se počutiš bolje. Motijo se. Ko umrejo ljudje, ki jih imaš rad, ostaneš sam,« je Reeves dejal leta 2006 v enem od intervjujev.
Kljub smrti svojih bližnjih in globalnemu zvezdništvu je igralec vsa ta leta ostal prijazen in skromen, medije pa nenehno polni s svojimi dobrimi deli, od tega, da je doslej daroval že več milijonov dolarjev in da redno obdaruje tudi ekipe, s katerimi snema filme, do tega, da se rad pogovarja z brezdomci in oboževalci.
