Preden se je podala v razmerje z 28-letnim pevcem in igralcem, je bila deset let starejša zvezdnica zaročena z Jasonom Sudeikisom, s katerim ima osemletnega sina Otisa in dve leti mlajšo hčer Daisy. Govorice, da je zvezdniški par po devetih skupnih letih odšel po ločenih poteh, so se pojavile pred dvema letoma. Takrat se je Styles, nekdanji član skupine One Direction, pridružil igralski zasedbi filma Ne skrbi, draga (Don't Worry, Darling), ki ga je Wildova režirala. Da se med njima nekaj plete, se je prvič začelo govoriti že januarja lani, ko so fotografi v objektiv ujeli, kako se na poroki Harryjevega menedžerja Jeffa Azoffa držita za roke. Sčasoma so par pogosteje videli, kako je skupaj preživljal čas in si izkazoval nežnost. Pritisk javnosti na njuno romanco, predvsem zaradi govoric o dogajanju med snemanjem filma Na skrbi, draga, naj bi bil velik. Morda tudi zato o podrobnostih ljubezenskega odnosa z mediji nista razpravljala.