Preden se je podala v razmerje z 28-letnim pevcem in igralcem, je bila deset let starejša zvezdnica zaročena z Jasonom Sudeikisom, s katerim ima osemletnega sina Otisa in dve leti mlajšo hčer Daisy. Govorice, da je zvezdniški par po devetih skupnih letih odšel po ločenih poteh, so se pojavile pred dvema letoma. Takrat se je Styles, nekdanji član skupine One Direction, pridružil igralski zasedbi filma Ne skrbi, draga (Don't Worry, Darling), ki ga je Wildova režirala. Da se med njima nekaj plete, se je prvič začelo govoriti že januarja lani, ko so fotografi v objektiv ujeli, kako se na poroki Harryjevega menedžerja Jeffa Azoffa držita za roke. Sčasoma so par pogosteje videli, kako je skupaj preživljal čas in si izkazoval nežnost. Pritisk javnosti na njuno romanco, predvsem zaradi govoric o dogajanju med snemanjem filma Na skrbi, draga, naj bi bil velik. Morda tudi zato o podrobnostih ljubezenskega odnosa z mediji nista razpravljala.
Pavza Harryja Stylesa in Olivie Wilde
Igralka Olivia Wilde in glasbenik Harry Styles naj bi se po pisanju tujih medijev odločila, da po slabih dveh letih zveze naredita krajšo pavzo. Neimenovani vir je povedal, da je Styles še vedno na turneji in odhaja v tujino, Olivia pa se osredotoča na svoje otroke in delo v Los Angelesu. Kot kaže, sta sprejela prijateljsko odločitev, da si vzameta premor. Stylesovo srčno izvoljenko so pogosto opazili v množici na njegovih koncertih, nazadnje je pod odrom skupaj s svojima otrokoma poplesavala na njegovem koncertu, ki ga je imel sredi novembra v Los Angelesu. Dokaz, da sta zelo dobra prijatelja, ki pa ju ločujejo druge prioritete v življenju.