O’Leary je pri letalski družbi Delta rezerviral let iz Clevelanda v New York. Ko je stopil na letalo, je presenečeno ugotovil, da je edini potnik na krovu. Chrisov let je bil namreč prestavljen, nanj pa so pri tem pozabili. »To je bil gotovo najbolj nenavaden let, kar sem jih doživel,« je povedal za ABC News. »Ni bilo kričanja otrok, nihče ni poslušal glasne glasbe, prestavljal svojega sedeža ali si sezuval čevljev.«

O'Leary je tako poleg zasebnega letala dobil še osebne nasvete za varnost in pogovor s pilotom. Tik pred vzletom se mu je pridružil še en potnik. Tako sta dva potnika letela na letalu s 76 sedeži.

letalo New York sam na letalu