Dennehy je odraščal v Connecticutu, kot irski katolik s širokimi rameni pa sprva ni bil prepričan, da ima prihodnost v igranju. Za to se je navdušil, ko je videl Marlona Branda v filmu Na pristaniški obali iz leta 1954. Kot je povedal v enem od intervjujev, se je takrat zavedel, da so tudi v filmski industriji ljudje, ki so videti in ki zvenijo kot on. Pred tem je igralstvo videl kot balet, nekaj, kar ni za ljudi z njegovim ozadjem.
Na začetku svoje kariere ni bil izbirčen pri vlogah, saj je želel zaslužiti dovolj, da bi njegovi otroci lahko študirali. Pozneje je igral v serijah Dinastija, MASH in Pa me ustreli.
