Leto manj kot desetletje nazaj je bil to derbi klubov, ki sta takrat v zadnjih štirih izvedbah lige prvakov osvojila vsak po eno evropsko krono ter obenem obračun zadnjih dveh italijanskih, ki sta se lahko pohvalila z evropskim naslovom. Danes bo to še vedno le to drugo, saj navkljub neverjetni prevladi Juventusa v domačem prvenstvu, v katerem je osvojil osem zaporednih »scudettov«, stara dama v Evropi več kot dveh porazov v finalih v vmesnem času ni zmogla. Klubov, o katerih bo tekla beseda v naslednjih vrsticah, pa že dolgo ni blizu evropskemu vrhu in celo ne niti nastopu med evropsko elito. Drugo velja za Milan, prvo za Inter, slabo desetletje njunih neizmernih razočaranj in neuspehov pa je zagotovo vplivalo tudi na to, da je Derby della Madoninna izgubil vsaj del blišča in odmevnosti.
No, optimističen pogled na vse skupaj bi bil po drugi strani lahko tudi takšen, da se z novimi klubskimi vodstvi blišč in odmevnost počasi vračata, da sta kluba že dosegla dno in da se krivulja obrača navzgor. Predvsem je tak pogled celo že skorajda povsem realen za Inter, ki je v celotnem procesu kakšni dve leti pred mestnim tekmecem. Črno-modri so se namreč uspešno otresli bremena omejitev Uefinega finančnega »fair playa« in v tej sezoni že drugo sezono zapored igrajo v ligi prvakov. Rdeče-črni pa so medtem ravno zaradi kršitev omenjenega Uefinega pravila z evropsko zvezo pred sezono sklenili neke vrste dogovor, po katerem so se za to sezono odpovedali nastopu v za njih neatraktivni ligi Evropa, ki so si ga s petim mestom v prejšnji sezoni na igrišču sicer priigrali. In so s tem tudi v ugodnejšem položaju pri začetku pisanja novega poglavja v klubski zgodovini.
Pri tem bodo Milanu skušali pomagati tudi nekateri nadarjeni novinci, med drugim najboljši igralec zadnjega afriškega prvenstva Ismael Bennacer, pa Theo Hernandez, ki je prišel iz Reala Madrida, in Ante Rebić, ki je kot posojeni igralec prišel iz Eintrachta Frankfurta. Skupno so rdeče-črni poleti za prestope zapravili dobrih 100 milijonov evrov, še dobrih 50 več pa jih je zapravil Inter (Romelu Lukaku, Valentino Lazaro, Stefano Sensi, Nicolo Barella…), katerega vsota bi bila še bistveno višja, če si ne bi izpogajal nekaterih plačanih izposoj. Na brezplačno je medtem prišel Alexis Sanchez, brez odškodnine Diego Godin, ki mu je v Atleticu iz Madrida potekla pogodba, se je pa Inter ob tem znebil tudi treh v lanski sezoni ključnih igralcev, ki se niso skladali s filozofijo novega trenerja Antonia Conteja: Maura Icardija, Radje Nainggolana in Ivana Perišića.
Moštvo slovenskega kapetana Samirja Handanovića je sezono sicer začelo boljše, saj je s tremi zmagami v prvih treh krogih še edino v Italiji s polnim izkupičkom (9 točk), medtem ko jih je Milan, prav tako z novim trenerjem Marcom Giampaolom, zbral 6. In ko že omenjamo nova trenerja: med obema se je malce zaiskrilo že pred sezono, ko je Conte na tiskovni konferenci kot svoj moto izpostavil »Glavo dol in teči«, na kar je Giampaolo nekaj dni pozneje odgovoril, da bo njegov »Glavo gor in igrati nogomet«.
Nocojšnji, skupno že 171. prvenstveni milanski derbi (doslej 51 zmag Milana, 64 Interja in 55 remijev) bosta pri Milanu izpustila Caldara in Calabria, pri gostih pa so na razpolago vsi igralci.
