Woodstock 50 so sicer prvič napovedali januarja, obletnico festivala, na katerem so med drugim nastopili Jimi Hendrix, The Who in Janis Joplin, naj bi v New Yorku proslavili z izvajalci, kot so Jay Z, The Killers in Miley Cyrus. A po prestavitvi lokacije v Maryland in vedno očitnejših znakih, da je usoda festivala uganka, je vedno več glasbenikov svoj nastop odpovedalo. Čeprav so organizatorji v maju dobili nove finančne podpornike, so se odpovedi glasbenikov vrstile še naprej. Po zadnji različici naj bi bil festival celo brez vstopnine, a z neznanim seznamom nastopajočih.
Letošnji Woodstock sicer ne bi bil prvi poskus, da se obudi kultni festival iz poletja ljubezni. Tako ob 10. kot ob 20. obletnici so organizirali dva relativno neopazna festivala, od 90. let prejšnjega stoletja pa Woodstock spremlja smola. Potem ko je Woodstock 94 kljub organizacijskem polomu minil relativno mirno, se je Woodstock 99 v zgodovino zapisal predvsem po nasilju, spolnih napadih, ropih in požarih. Festival je takrat pokrivala televizija MTV, zaradi česar so nekateri festival cinično poimenovali tudi MTVStock. Leta 2009 so Woodstock raje organizirali kot koncertno turnejo.
