Cullen je prvo tekmo v NHL odigral leta 1997 za Anaheim Mighty Ducks, naslove prvaka pa je osvojil leta 2006 s Carolino Hurricanes ter leta 2016 in 2017 s Pittsburgh Penguins, ki je bil tudi njegov zadnji klub. Leta 2004 je v Pragi z reprezentanco ZDA osvojil bronasto medaljo na svetovnem prvenstvu.