Wypyszynski si je vedno želel, da bi lahko skočil iz letala in zajadral po zraku. V mislih sicer ni imel letalnih oblek, ki omogočajo prav to, temveč si je vedno predstavljal, da bi letel po zgledu medvedka iz Disneyjeve risanke Talespin.
Ko je doktoriral iz aeronavtike, je ustanovil podjetje Wyp Aviation in zasnoval prvo desko za letenje – wingboard. Če odmislimo dejstvo, da se z njo leti pripet za letalom, je sistem popolnoma enak wakeboardingu (deskanju za čolnom).
Wingboard je trenutno še v fazi razvoja, vendar dosedanje študije in poskusi dokazujejo, da je takšno letenje mogoče. »Wingboard bo opremljen tudi s številnimi varnostnimi varovalkami. Vezi, s katerimi je letalec vpet v desko, omogočajo samodejno odpenjanje v primeru nepričakovanih situacij. Obvezna oprema posameznika bo seveda padalo, to pa bo vgrajeno tudi v desko, da ji bo omogočalo varen pristanek,« pojasnjuje Wypyszynski.
Svojo vizijo je že leta 2014 predstavil na kickstarterju, vendar se je očitno uporabnikom zdela preveč »visokoleteča« in posledično ni zbral želenih sredstev. Dokončanje leteče deske naj bi namreč stalo vrtoglavih 275.000 ameriških dolarjev.
