Paula Allena opisujejo kot vizionarja in velikega človekoljuba. V dobrodelne namene je podaril več kot dve milijardi dolarjev, skupaj z zakoncema Gates in Warrenom Buffetom se je leta 2010 zavezal, da bo večino premoženja po smrti zapustil v dobrodelne namene. Na prvi pogled je deloval kot dolgočasen piflar, za zaprtimi vrati pa se je spremenil v ekstravagantnega plejboja, ki so ga primerjali celo z velikim Gatsbyjem. Nikoli se ni poročil ali imel otrok, nekaj časa pa je bil v zvezi z najboljšo jugoslovansko teniško igralko Moniko Seleš. Povezan je tudi s kariero Dražena Petrovića v ligi NBA.
Prijateljstvo in razhod z Gatesom
Bill Gates je ob vesti, da je Paul Allen umrl, zapisal: »Osebni računalniki brez njega ne bi obstajali.« Allen in Gates sta postala prijatelja v srednji šoli, veliki met pa jima je uspel, ko je njuno podjetje Micro-Soft (imena se je spomnil Allen) od Tima Patersona odkupilo operacijski sistem QDOS, ga predelalo v MS-DOS in z IBM vgradilo v prvi osebni računalnik. Allen v podjetju ni ostal dolgo. Zapustil ga je že osem let po ustanovitvi in dve leti pred izidom prve različice windowsov. Uradno je odšel zaradi prvega od več rakavih obolenj. Bolezen je tedaj premagal, v avtobiografiji pa je zapisal, da je k odločitvi prispeval tudi vse slabši odnos z Gatesom in njegovim zvestim sodelavcem Stevom Ballmerjem. Gates mu je ob odhodu ponudil pet dolarjev za delnico, a je Allen ponudbo odklonil. Delnica Microsofta je danes vredna 110 dolarjev, revija Forbes pa je Allena marca letos uvrstila na 44. mesto najpremožnejših zemljanov. Njegovo skupno premoženje je bilo ob smrti ocenjeno na 20,3 milijarde dolarjev.
Čeprav je bil eden najradodarnejših ljudi in je veliko prispeval k zdravstvenim in znanstvenim raziskavam, celo razvoju vesoljskih tehnologij ter seattelske glasbene in kulturne scene, je bil tudi izredno ekscentričen. Rad je imel vojaška letala iz druge svetovne vojne in orjaške jahte, na katerih je prirejal razkošne zabave. Prav zaradi teh in izogibanja življenju na očeh javnosti si je prislužil primerjavo z Gatsbyjem. Njegova jahta Octopus je bila ob krstu največja jahta na svetu. Na njej sta lahko pristala dva helikopterja, opremljena je bila tudi s podmornico za deset ljudi in glasbenim studiom, kjer so Beasty Boys posneli svoj zadnji album. Njegovo domače košarkarsko igrišče naj bi bilo ozaljšano s slikami Renoirja in Moneta.
Lastnik športnih moštev
Košarka je imela poseben prostor v njegovem srcu. Leta 1988 je za 70 milijonov dolarjev kupil moštvo lige NBA Portland Trail Blazers. Za ekipo je bilo sušno desetletje, že v letih 1990 in 1992 pa je nastopila v finalu lige NBA, kjer je klonila proti Detroitu in Chicagu z Michaelom Jordanom. Trail Blazersi so danes vredni okoli trinajstkrat več kot takrat, ko je Allen moštvo kupil. Poleg tega je njegova ekipa v tem koledarskem letu dobila vse obračune proti LA Clippersom, ki jih je leta 2014 kupil Steve Ballmer.
Precej manj prijetne spomine na svoj čas v Portlandu je imel eden najboljših evropskih košarkarjev vseh časov, Hrvat Dražen Petrović. Ta je k Trail Blazersom prišel ravno, ko je Allen odkupil ekipo, a je naslednji dve leti predvsem grel klop in nato jezen zapustil največje oregonsko mesto ter svojo kariero v NBA obudil v New Jerseyju.
Še večji uspeh je Allen doživel z ekipo lige ameriškega nogometa NFL Seattle Seahawks, ki jo je kupil leta 1996. Tedanji lastnik je grozil, da bo moštvo preselil v Los Angeles, kot rešitelj pa je vstopil Allen. Obljubil je odkup moštva, a pod pogojem, da mesto prispeva kar 70 odstotkov sredstev za gradnjo novega stadiona. Lokalni referendum je predlog potrdil, Seahawks pa so postali eno bolje urejenih moštev NFL in leta 2013 osvojili prvi super bowl v svoji zgodovini. CenturyLink Field medtem slovi kot najglasnejši stadion v ligi NFL. Na tem stadionu igra tudi nogometno moštvo lige MLS Seattle Sounders. Allen je bil delni lastnik tudi tega.
