Ko se ob imenovanju novega trenerja pred centrom za trening zberejo jezni navijači in protestirajo, potem je jasno, da pot omenjenega stratega ne bo lahka. Takšen sprejem je julija pri Juventusu doživel Massimiliano Allegri, ki je moral stopiti v velike čevlje Antonia Conteja. Slednji je bil pri navijačih stare dame nadvse priljubljen, Allegri pa osovražen, saj je pred tem vodil velikega rivala AC Milan. Če bi omenjenim privržencem v tistem trenutku kdo omenil, da bo njihov klub na začetku maja v finalu lige prvakov in italijanskega pokala ter imel državni naslov že v žepu, bi ga po vsej verjetnosti označili za blaznega. A sedeminštiridesetletnemu v Livornu rojenemu nekdanjemu nogometašu je uspelo prav to, zato ni čudno, da mu danes isti navijači pojejo hvalospeve.
Kot igralec Allegri ni bil posebno nadarjen. V vlogi vezista je večino kariere preigral v nižjih italijanskih ligah, a se leta 1992 s Pescaro veselil preboja v serie A, v kateri je naslednjo sezono kljub vnovičnem izpadu kluba v drugoligaško druščino zabil zavidljivih 12 golov. Zaradi nameščanja izida na tekmi italijanskega pokala je leta 2001 dobil enoletno prepoved igranja, tri leta kasneje pa je kopačke obesil na klin in se vrgel v trenerske vode. Tudi v tej vlogi sprva ni pretirano blestel, vse do tedaj, ko ga je nekdanji predsednik Cagliarija Massimo Cellino postavil na čelo prvega moštva. Po uvodnih petih zaporednih porazih je kazalo, da se bo njegova avantura na Siciliji hitro končala, a po tehtnem premisleku vodilnih do drastičnih ukrepov ni prišlo. Odločitev se je izkazala za pravilno, saj je moštvo od tistega trenutka dalje zaigralo povsem drugače, začelo zmagovati in se vzpenjati po prvenstveni lestvici. Allegri je nenadoma postal opažen, saj je klub z omejenimi finančnimi sredstvi na koncu sezone pripeljal do devetega mesta ter s tem za las zgrešil uvrstitev v kvalifikacije za evropsko ligo.
Tudi v naslednji sezoni je Cagliari uspešno mešal štrene najboljšim moštvom na Apeninskem polotoku, a je nato aprila sledil šok. Allegri je še dopoldne normalno odgovarjal na novinarska vprašanja pred ligaško tekmo in vodil trening, ko se je na uradni spletni strani kluba pojavila novica, da ni več glavni trener moštva. Srž problema naj bi se skrival v dejstvu, da Allegri s klubom ni želel podaljšati pogodbe, ki bi mu potekla po koncu prihodnje sezone. To je muhastega nekdanjega predsednika Cellina tako ujezilo, da ga je odstavil, a ne prekinil pogodbe, zaradi česar Allegri ni mogel sesti na klop kakšnega izmed drugih klubov. Že takrat se je omenjalo, da se zanj močno zanima Juventus, a je po dolgih pregovarjanjih med predsednikom Milana Silviem Berlusconijem in Cellinom slednji le popustil ter Allegriju omogočil, da je prevzel rdeče-črne. Trenerska kariera moža iz Livorna se je takrat dokončno razcvetela, saj je sedemkratnega evropskega prvaka popeljal do naslova državnih prvakov, a kasneje zaradi zmanjšanega finančnega vložka prvega moža Milana s povprečnimi igralci ni mogel več konkurirati za najvišja mesta.
