Njegova hokejska pot se je začela že zelo zgodaj, saj je že pri dveh letih v kletnih prostorih razbil družinski sušilni stroj, ker je po cele dneve s hokejsko palico streljal vanj. Za hokej ga je navdušil njegov oče, ki kot vratar nikoli ni branil v ligi NHL. Crosbyjev veliki vzornik je bil v mlajših letih Steve Yzerman, njegova velika želja pa je nekoč zaigrati za Montreal, ki je s 24 naslovi prvaka tudi najtrofejnejši klub v najmočnejši hokejski ligi na svetu. Sicer Sidney v Pittsburghu nosi številko 87, ki je povezana z njegovim rojstnim datumom in vrednostjo pogodbe, ki znaša 8,7 milijona dolarjev na leto.

Njegova pot med zvezde se je uradno začela 30. julija 2005, ko mu je bilo vsega 17 let. To je bil za Crosbyja bržkone najpomembnejši datum v njegovi dosedanji karieri, saj je bil takrat na naboru izbran kot najboljši hokejist in že kot najstnik je prestopil v vrste Pittsburgha. V krstni sezoni je z 39 zadetki in 63 podajami močno opozoril nase in postal sploh prvi novinec, ki je presegel več kot sto točk v eni sezoni. Znani hokejski analitik Kelly Hrudey je mladega Crosbyja primerjal celo z legendarnim Gretzkyjem. Da Hrudyjeve besede niso bile daleč od resnice, je nadebudni Crosby dokazal tudi v svoji drugi sezoni med najboljšimi hokejisti sveta. S 120 točkami je namreč kanadski mladenič postal najmlajši hokejist, ki je prejel pokal za najbolj učinkovitega igralca.

V letošnji sezoni severnoameriške hokejske lige se je Sidney s svojimi soigralci uvrstil v veliki finale Stanleyjevega pokala, kjer so Pittsburžani po šestih tekmah morali priznati premoč favoritom iz Detroita. Po zadnji tekmi je Kanadčan s cmokom v grlu športno čestital prvakom, a hkrati dejal: "Lahko bi igrali boljše, a se je poznalo, da so naši nasprotniki le bolj izkušeni od nas. Ker smo igrali v velikem finalu, je razočaranje še toliko večje, saj nikoli ni prijetno biti drugi."

Letos je Crosby odigral le 73 tekem za Pittsburgh, saj je bil zaradi poškodbe gležnja, ki jo je staknil januarja na tekmi proti Tampi, primoran skoraj dva meseca počivati. Kljub priporočilom zdravnikov, naj ne stopi na led preden do konca ne pozdravi poškodbe, je Crosby trmasto poizkusil, a ga je gleženj spet izdal, zato je s polno močjo lahko zaigral šele 27. marca.

Zaradi dolge sezone v ligi NHL ni mogel zaigrati za kanadsko reprezentanco na letošnjem svetovnem prvenstvu, za katero je pred dvema letoma na mundialu v devetih tekmah zabil osem golov in prispeval prav toliko podaj. Po predstavah, ki jih kaže v dresu Pittsburgha, je že danes jasno, da je Kanada dobila nov hokejski biser, o katerem se bo še veliko govorilo.