Enainšestdesetletni igralec je znan po vlogah v filmih Reševanje vojaka Ryana, Sestrelitev črnega jastreba in Rojena morilca pa tudi po svojem boju z zasvojenostjo z drogami in zapornih kaznih zaradi družinskega nasilja. O zasvojenosti s heroinom in metamfetamini je pisal v avtobiografiji, o njegovih izpadih za domačimi štirimi stenami pa so več poročali mediji. Leta 1997 so ga aretirali zaradi suma, da je napadel svojo takratno ženo, igralko in teniško igralko Maeve Quinlan, od katere se je ločil dve leti pozneje, leta 2003 pa je bil obsojen na zaporno kazen, ker je pretepel svoje takratno dekle Heidi Fleiss, znano kot žensko, na katero se je Hollywood obrnil, če je potreboval vrhunske spolne storitve.
Sizemore je vrhunec igralske kariere doživel ob koncu minulega tisočletja in v začetku novega, v zadnjih letih pa se je v pojavljal v manjših filmih in nekaterih opaznejših serijah, na primer v kungfu seriji Cobra Kai in v nadaljevanju kultne serije Davida Lyncha Twin Peaks.