Osem let se je skoraj vsak dan odpeljal s kolesom do mestnega hotela, kjer je delal kot brezplačni vodič za tuje turiste. V tretjem poskusu mu je nato leta 1984 končno uspelo, da se je vpisal na pedagoško fakulteto, saj je na sprejemnih izpitih zaradi matematike kar dvakrat padel. Med študijem se je preživljal tako, da je vsako jutro raznašal časopis. Po diplomi je Jack Ma Yun poslal prošnje za zaposlitev v 30 različnih podjetij, a so ga povsod zavrnili. Prijavil se je tudi na mesto pomočnika direktorja v restavracijski mreži Kentucky Fried Chicken. Od 24 kandidatov je bilo sprejetih 23, samo Maja Yuna so zavrnili. Končno so ga na šoli zaposlili kot učitelja angleščine z mesečno plačo 10 evrov. Leta 1995 je s kitajsko trgovinsko delegacijo kot prevajalec odpotoval v Združene države Amerike in se prvič srečal z internetom. V iskalnik je vtipkal besedo pivo in začuden opazil, da ni bilo med rezultati iskanja nobenega kitajskega proizvajalca. Ker tudi v naslednjih poskusih, da bi našel nekaj iz Kitajske, ni bil uspešen, se je odločil, da ustanovi internetno podjetje. To podjetje je prvič imelo dobiček leta 2002, in sicer en dolar. Danes pa… Danes je to podjetje, ki se imenuje Alibaba, vredno na desetine milijard dolarjev.