Dylan se je rodil leta 1990 v Melbournu s tumorjem na hrbtenjači. Novorojenčka so sicer takoj operirali in mu odstranili tumor, vendar je ostal nepokreten in obsojen na življenje v invalidskem vozičku. Že zelo mlad se je začel ukvarjati s športom, njegova prva in največja ljubezen pa je bil tenis. Kasneje je treniral tudi košarko in postal leta 2006 član avstralske reprezentance, ki je na svetovnem prvenstvu osvojila bronasto medaljo. Na paraolimpijskih igrah v Pekingu leta 2008 pa je bil najmlajši član ekipe, ki je osvojila zlato. Po paraolimpijskih igrah v Londonu, na katerih so Avstralci osvojili srebro, se je vrnil k tenisu in začelo se je obdobje njegove prevlade. Dylan, ki je zaključil študij ekonomije, veliko časa posveča obiskovanju mladih, ki so v invalidskih vozičkih. Spodbuja jih in jim vrača voljo do življenja. Sam je nekoč rekel: »Najpomembneje je, da je ob vsaki stvari, ki je ne moreš uresničiti, vsaj 10.000 takšnih, ki jih lahko. In da je ob vsakem idiotu, ki vas žali in podcenjuje, vsaj 10.000 takšnih, ki vas bodo sprejeli take, kot ste, in ki vas bodo spoštovali.«