McCollum, ki bi postal prost agent po sezoni 2020/21, se je odločil ostati v Portlandu. Minulo sezono je bil ključni igralec moštva pri polfinalni zmagi zahodne konference nad Denver Nuggets, ko je na odločilni sedmi tekmi končnice dosegel 37 točk in popeljal Portland v konferenčni finale.
Trail Blazers so v polfinalu prvenstva NBA nato klonili proti Golden State Warriors, a se bodo v novi sezoni s pomočjo McColluma in Damiana Lillarda spet potegovali za naslov. Lillard je podaljšal za pet sezon, nova pogodba mu bo prinesla 196 milijonov dolarjev.
