Glede na vse našteto ni čudno, da je tudi kot cineast kompleten avtor, saj za svoje filme piše scenarije, jih režira, pogosto pa v njih – pod psevdonimom Beat Takeshi – tudi nastopa. Režijsko pot je začel s filmom Nasilni policaj (Sono otoko, kyobo ni tsuki, 1989), mednarodni sloves si je utrdil v 90. letih, ko je za film Ognjemet (Hana-bi, 1997) prejel zlatega leva na beneškem filmskem festivalu, prepoznavno avtorsko poetiko – mešanico stiliziranega in pogosto ekstremnega nasilja, hladnokrvnosti ter svojstvenega humorja – pa je izpilil v filmu Zatoiči (Zatôichi, 2003), za katerega je (prav tako v Benetkah) prejel srebrnega leva za najboljšo režijo in nagrado občinstva za najboljši film.
Kot je povedal Kitano, je njegovo osnovno vodilo pri snemanju filmov presenečenje: »Ne pustim se popredalčkati, zato nihče ne more napovedati, kakšen bo moj naslednji projekt.« In čeprav ni bilo težko napovedati, da bo navdih za svoj zadnji film Ryuzo in sedem veličastnih (2015) zopet poiskal v svetu japonske mafije oziroma jakuze, je presenetil tako, da je namesto surove gangsterske drame posnel lahkotno akcijsko komedijo.
Naslovni junak filma je upokojeni gangster, ki se ne more sprijazniti z dejstvom, da so njegova najboljša leta že za njim, finančna odvisnost od sina (ki ni šel po njegovih stopinjah in od očeta med drugim zahteva, da z dolgimi rokavi zakriva svoje gangsterske tetovaže) pa še dodatno otežuje njegovo življenje. Edina svetla točka so srečanja z nekdanjimi stanovski kolegi, s katerimi ob skodelici sakeja obujajo spomine na »dobre stare čase«. Ko pa Ryuzo postane tarča sleparja (za katerega kasneje ugotovi, da je pripadnik lokalne mafijske tolpe), se odloči zbrati svojo staro druščino in obračunati z nasprotniki. Ostareli gangsterji takoj zagrabijo idejo, vendar hitro ugotovijo, da mafijski podmladek ne deluje po pravilih, ki so veljala v času, ko so oni obvladovali podzemlje. Klanske ideale so namreč zamenjali modeli korporacijskega upravljanja, zato se morata novim časom – na tak ali drugačen način – prilagoditi tudi Ryuzo in njegova seniorska zasedba.
Čeprav Ryuzo in sedem veličastnih nosi Kitanov avtorski podpis (tudi tokrat je sodeloval s svojima rednima sodelavcema, snemalcem Kacumijem Janagišimo in skladateljem Keičijem Suzukijem), se zdi, kot da je razredčil svoj siceršnji režijski pristop. Ves film namreč preveva humorna atmosfera, ki jo Kitano gradi na situacijski in karakterni komiki. Vsak izmed sedmerice »veličastnih« ima vsaj eno lastnost, značilno za filmskega gangsterja, ki jih režiser vedno znova izrabi v komične namene. Ob tem spretno parodira tudi številne druge klišeje žanra gangsterskega filma, vse skupaj pa dopolni s pikrimi dialogi in šalami, ki so enako pogosto zlobne kot skatološke po vsebini.
Na nekaterih mestih se sicer zazdi, da je šel Kitano v tej burki o postaranih gangsterjih predaleč, vendar film ob koncu izzveni kot humorna samorefleksija, s katero režiser komentira formalne in žanrske okvire gangsterskega filma, ki ga je pilil večino svoje režijske kariere. Prav ta distanca, ki jo Kitano pokaže do sebe in svojega dela, pa je glavni razlog, da ostane film do konca gledljiv.