Armstead je bil v sezoni 2008/09 s srednjo šolo Chipola College s Floride tretji na državnem srednješolskem prvenstvu (NJCAA). Prvi dve sezoni v NCAA je igral za Univerzo Oregon, nato pa je prestopil na Univerzo Wichita State, zato v sezoni 2011/12 ni smel igrati v NCAA tekmovanju.
V zadnji sezoni 2012/13 se je s svojo novo ekipo drugič v zgodovini univerze Wichita State uvrstil med štiri najboljša ameriška študentska moštva. V polfinalnem porazu s kasnejšimi prvaki Louisvilleom je bil s sedmimi podajami najboljši podajalec tekme, bil pa je proglašen tudi za najbolj izstopajočega igralca finalnega turnirja zahodne regije NCAA. V sezoni 2012/13 je Armstead za Wichito State v povprečju igral 29 minut ter dosegal 10,6 točke, 3,8 skoka in 4,0 podaje na tekmo.
Armsteadom je z novomeškim klubom podpisali dveletno pogodbo, s tem pa Krka počasi zaključuje sestavo svoje ekipe. Krki se bo verjetno v kratkem pridružil še en visok igralecza igro pod košem, ekipi pa bodo priključili tudi dva do tri mlade igralce iz lastne košarkarske šole.
