Alkoholik je postal, ko je zaslovel na britanski sceni. "Nisem mogel verjeti, da sem postal del vsega tega. Družil sem se s skupino Oasis in Damonom Albarnom, to je bil vrhunec mojega življenja. Po drugi strani pa je bilo to tudi obdobje popolnega razvrata. Iskreno, to so bila moja dvajseta leta," je povedal za britanski tabloid.
Nek novinar je McGregorja nekoč opisal kot nekoga, ki popije več kot vsa britanska pop glasbena scena skupaj. "Čez to sem šel več ali manj neopaženo. Ko sem pil, sem bil popolnoma podivjan, vendar se tega obdobja spominjam izključno s toplino v srcu," je to komentiral igralec.
Znana je tudi zgodba o popivanju v garderobi Iggyja Popa, o čemer je spregovoril tudi McGregor: "Vdrl sem v njegovo garderobo po Versacejevi reviji, že kar precej 'pod gasom'. Prišel sem k sebi šele, ko sem ugotovil, da on sedi in me mirno opazuje, jaz pa izvajam svoje Iggy Pop gibe – oponašal sem Iggyja Popa Iggyju Popu in to je bil en najbolj nerodnih trenutkov v mojem življenju."
