V intervjuju leta 1994 je Steve Jobs na vprašanje, kaj misli o uspehu Billa Gatesa, odgovoril: „Kako se počutim, ko je Bill Gates obogatel na račun naših idej...? Pa veste, končni cilj ni biti najbogatejši človek na pokopališču. No, vsaj ne moj.“
Dve leti kasneje, ko so Microsoft že napadali zaradi monopola nad tržiščem, je Jobs dejal: „Žalosten sem, in to ne zaradi uspeha Microsofta, s tem namreč nimam težav, saj so si ga večinoma zaslužili. Moti pa me dejstvo, da izdelujejo resnično tretjerazredne proizvode.“
„Gatesu želim vse najboljše,“ je bil navidezno bolj prijazen leta 1997. „Res mu želim. A vendarle mislim, da imata Microsoft in on izjemno ozek pogled na svet. Mislim, da bi bil bolj odprt za različne reči, če bi kot mlajši kdaj poizkusil LSD.“ Isto leto je na neki konferenci Jobs razložil, kakšen odnos imata z Gatesom. Čeprav sta v poslovnem svetu rivala, pa se je Jobs pošalil in dejal, da sta z Gatesom „že deset let skrivoma poročena“.
Na konferenci Appla leta 2006 je Jobs obnovil stare obtožbe, da je Microsoft izkoristil inovacije Appla in drugih podjetij. „Naši prijatelji na Microsoftu vsako leto zapravijo pet milijard dolarjev za raziskave in razvoj, a vendarle se zdi, da je vse, kar trenutno delajo, posnemanje Googlea in Appla,“ je bil grob.
Prvič po 20 letih sta Gates in Jobs skupaj nastopila leta 2007, ko sta bila dokaj prijateljsko razpoložena. Na vprašanje o Gatesovi zapuščini je Jobs dejal: „Menim, da je svet lepše mesto, saj je Bill ugotovil, da njegov življenjski cilj ni biti najbogatejši na pokopališču, kajne?“
