Od sredine devetdesetih let Leno s svojo pogovorno oddaje kraljuje na lestvici gledanosti. Z nasmehom na obrazu in brez oddiha (v vseh letih je manjkal le nekaj dni, ko je moral zaradi bolezni v bolnišnico) se je zapisal v srca ameriških gledalcev. Kljub slavi se ni prevzel in zapušča šov prav tako skromno, kot je tudi začel. "Imam iste prijatelje kot v srednji šoli, poročen sem z isto žensko in še vedno vozim isti avto kot takrat, ko sva z ženo še hodila skupaj, le da jih imam še nekaj poleg," je povedal Leno pred odhodom. "Prišel sem in užival. Uživam biti voajer šovbiznisa, uživam v opazovanju tega in biti okoli njega, toda ni postal moje življenje. Nisem dovolil, da bi me posrkal vase."

Marsikatera od več kot 3800 Lenovih večernih oddaj, ki jih vodi od 25. maja 1992, je krojila naslovnice časopisov, ker so mu njegovi gostje pred okoli pet milijoni gledalcev razkrivali pikantne podrobnosti iz zasebnega življenja. Obiskale so ga skoraj vse slavne osebe iz sveta zabave, športa in politike. Voditelj obžaluje, da se nikoli ni imel priložnosti pogovarjati s pokojnima Elvisom Presleyjem in Jackom Bennyjem. Med vsemi svojimi gosti je posebej izpostavil obisk Johna F. Kennedyja mlajšega, saj se še vedno dobro spominja pogreba njegovega očeta, ameriškega predsednika, ki ga je leta 1963 prenašala televizija.

The Tonight Show, ki je na sporedu že 55 let, so pred Jayem Lenom vodili Steve Allen, Jack Paar in "kralj" tega šova Johnny Carson, ki je Ameriko spremljal v posteljo cela tri desetletja. 59-letni Leno s svojo izrazito brado, navaden človek, s katerim se občinstvo zlahka identificira, je njegov dostojni naslednik, ki gledalcev s svojimi zlahka razumljivimi šalami nikoli ni pustil na cedilu. V ponedeljek bo njegovo mesto za voditeljsko mizo zasedel Conan O'Brien, ki bo tudi gost nocojšnje poslovilne oddaje. O'Brien je televizijski pisec, komedijant in doslej voditelj šova Late Night with Conan O'Brien pri isti televizijski hiši. Jay Leno si po slovesu od šova ne bo vzel premora, saj se že pripravlja na vodenje nove jesenske pogovorne oddaje NBC v najbolj gledanem terminu.