"Best of the Best" kronološko najprej nudi posnetke iz časa, ki ga je Sinatra preživel ob založbi Capitol Records, od 1953 do leta 1960. Od uvodnih "Come Fly With Me" in "You Make Me Feel So Young", preko preko "I've Got You Under My Skin" in "The Lady Is A Tramp", seznam Capitolovih skladb zaključujejta "One For My Baby" (and One More For The Road) ter "Nice 'n' Easy". Drugi del zbirke pa vključuje 12 skladb, ki zajeobjemajo dobo od 1962 do leta 1980, ko je Sinatra sodeloval z založbo Reprise. Od kultne "Fly Me To The Moon", preko nič manj popularnih "Night and Day", "Strangers In The Night", "Somethin' Stupid" z Nancy Sinatra in "Mack The Knife", vse do zaključnih "My Way" in "Theme from New York, New York", ki ju največkrat povezujemo s tem velikim umetnikom..
Deluxe disk, zapakiran v posebno škatlico, vsebuje 6 razglednic skupaj z dvema CDjema, od katerih se na drugem nahaja v nekem obdobju nedostopen Sinatrin koncert iz Seattla iz leta 1957. Obe izdaji v spremljevalnih knjižicah prinašata beležki, ki sta edinstven vpogled v vsako od skladb, podpisuje pa ju Frank Sinatra, Jr.
