Rupar je bil v preteklih letih štirikrat obsojen na pogojno in denarno kazen za različna kazniva dejanja.
Obtožnica ga je bremenila, da je leta 2004 prejel 40.000 evrov, ki jih je avstrijsko podjetje Aquaplus namenilo tržiški občini, da bi pokrila stroške priprave na izgradnjo čistilne naprave. Vendar Rupar čeka ni predal v občinsko blagajno. Tako mu tožilstvo očita, da je z namenom protipravne premoženjske koristi zlorabil svoj županski položaj. Rupar pa trdi, da sam čeka ni nikdar prejel.
Na kranjskem in ljubljanskem sodišču zaradi dejanj v času Ruparjevega županovanja še vedno tečejo tudi gospodarski spori. Ker kljub plačilu Aquaplusa občina ni podpisala pogodbe s podjetjem za gradnjo čistilne naprave, Aquaplus občino toži za približno pol milijona evrov odškodnine za povzročeno poslovno škodo. Hkrati je tržiška občina v zvezi s tem poslom sprožila spor zaradi unovčitve garancije v višini okrog 400.000 evrov proti eni od avstrijskih bank.
Okrožna državna tožilka Renata Vodnjov je za Ruparja zahtevala celo 14-mesečno zaporno kazen in preklic preteklih pogojnih obsodb ter izrek enotne kazni. S sodbo je vseeno zadovoljna. O pritožbi v delu izreka višine zaporne kazni pa bo še razmislila.
S sodbo je zadovoljen tudi pooblaščenec tržiške občine Zorko Benedičič, saj je sodišče priznalo premoženjsko-pravni zahtevek, s čimer bo občina od Ruparja terjala plačilo 40.000 evrov z zamudnimi obrestmi. S tem bi občina poravnala vsaj del zneska, ki ga od nje prek tožbe terja Aquaplus, po tem ko je posel med podjetjem in občino padel v vodo.
Če bo sodba proti Ruparju obveljala, sicer ni jasno, kako bo nekdanji tržiški župan, ki bo nosil tudi stroške sojenja, poravnal premoženjski zahtevek občine. Še vedno je občini dolžan denar iz preteklih sodb v nekaterih drugih spornih poslih njegovega županovanja. Na sodišču pa je povedal, da nima redne zaposlitve, temveč je zaposlen le priložnostno. Ena od možnih potez Ruparja bi bil tako lahko tudi osebni stečaj.
