Novak je osnovno šolo obiskoval na Osnovni šoli Bora Stanković v beograjskem naselju Banjica. Ko je bil star 12 let, so ga starši vpisali na teniško akademijo Nikole Pilića, kar je bil pomemben korak v njegovem športnem razvoju. Pozneje se je vpisal na športno gimnazijo, vendar so ga iz nje izključili, ker zaradi intenzivnih teniških obveznosti ni mogel redno obiskovati pouka.
Podrobnosti iz tega obdobja je njegova mama Dijana Đoković razkrila v podkastu Sportlight, v katerem je pojasnila, da šola ni imela dovolj razumevanja za Novakove športne obveznosti. Zaradi njegovih številnih izostankov je morala pred disciplinsko komisijo, kjer naj bi po njenih besedah o njenem sinu govorili tudi negativno. Novaka so nato iz gimnazije izpisali, Dijana Đoković pa je poudarila, da bi morala šola mlademu športniku namesto takšnega pristopa ponuditi podporo in mu omogočiti, da bi šolsko snov osvajal tudi zunaj učilnice, saj so bile njegove športne obveznosti že takrat zelo intenzivne.
Jelena Đoković, ki se je takrat še pisala Ristić, je imela medtem povsem drugačno izobraževalno pot. Po končani osnovni šoli je prav tako obiskovala športno gimnazijo, nato pa se je preselila v Italijo, kjer je na univerzi Bocconi v Milanu, eni najbolj uglednih zasebnih univerz, študirala poslovno administracijo. Študij je uspešno zaključila, nato pa opravila tudi podiplomski študij. Svoje izobraževanje je Jelena nadaljevala tudi pozneje in leta 2011 na mednarodni univerzi v Monaku doktorirala na področju luksuznega menedžmenta in storitev.
