Osifo v Ljubljano prihaja po tem, ko je izkušnje pridobival v Basketball Africa League. Košarkarsko kariero je večinoma gradil v Združenih državah Amerike. V ligi NCAA je najprej nosil dres moštva Florida Gators, nato pa dve sezoni uspešno nastopal še za Jacksonville Dolphins. Med poklicne košarkarje je prestopil leta 2024. V sezonah 2024/25 in 2025/26 je bil član razvojne ekipe San Antonio Spurs, Austin Spurs, v sezoni 2024/25 pa je del izkušenj nabiral tudi v kanadski ligi CEBL, kjer je na osmih tekmah zastopal barve Calgary Surge.
"Gre za igralca, ki nam prinaša nekaj drugačnega. Je nižja petica, zelo gibljiv in agresiven igralec, ki igra z veliko energije. Pomembno nam je bilo, da v ekipo dodamo drugačen tip igralca, hkrati pa želimo, da se bo s svojo energijo, agresivnostjo in načinom igre dobro vključil v našo ekipo," je novo okrepitev opisal glavni trener zmajev Zvezdan Mitrović.
V sezoni 2025/26 je za Austin Spurs v razvojni ligi NBA nastopil na 28 tekmah in v povprečju dosegel 6,0 točke, 5,5 skoka ter 0,5 asistence na tekmo. Tekmovalno sezono je zaključil v Egiptu, kjer je oblekel dres kairskega Al Ahlyja. V afriški ligi je na devetih tekmah v povprečju dosegal 7,1 točke, 6,4 skoka in 1,2 asistence, z odličnimi obrambnimi predstavami pa si prislužil tudi mesto v drugi najboljši obrambni peterki tekmovanja. Tudi letošnje poletje je preživel v Združenih državah Amerike, kjer je nastopal v poletni ligi NBA. V dresu Denver Nuggets je zaigral na petih tekmah, na parketu v povprečju preživel 10,1 minute ter dosegel 6,8 točke in 3,0 skoka na srečanje.
»Osayi Osifo je igralec, ki prinaša energijo, moč in željo po napredku. Gre za košarkarja z velikim obrambnim potencialom, ki lahko s svojo atletskostjo vpliva na igro na obeh straneh igrišča. Verjamemo, da se bo vključil v naš sistem in ekipi prinesel dodatno dimenzijo,« je ob podpisu novega igralca povedal športni direktor Cedevite Olimpije Chechu Mulero. »Zelo sem vesel, da se pridružujem vrhunski organizaciji, kot je Cedevita Olimpija. V klubu vlada kultura zmagovanja in odličnosti, katere del si želim postati ter k njej tudi sam prispevati,« pa je ob podpisu pogodbe z ljubljanskim klubom povedal Osayi Osifo.