Pri reviji Vanity Fair so izpostavili nekaj najbolj bizarnih in srhljivih podrobnosti, ki so jih našli v tej gori dokumentov. V e-poštnem sporočilu, poslanem 15. marca 2018 prejemniku s skrito identiteto in pod naslovom »umrl je«, Epstein ugiba o usodi očeta Ghislaine Maxwell, Roberta Maxwella. Trdil je, da je Maxwell grozil izraelski obveščevalni agenciji Mosad, za katero naj bi delal kot neuradni agent in vohunil za Veliko Britanijo, ZDA in Sovjetsko zvezo. Truplo Roberta Maxwella so leta 1991 našli v morju v bližini Kanarskih otokov.
Vanity Fair opozarja tudi na Epsteinovo nenavadno uporabo vzklika »ups«, ki se v najnovejši seriji e-poštnih sporočil pojavi več kot 400-krat. V enem od dopisov odgovori z »ups«, potem ko mu je neimenovana oseba napisala, da mu daje »dovoljenje za uboj« nekoga, ki je lagal obema. To besedo uporabi tudi kot odziv na novico o domnevnem posilstvu mlade ženske, na novico iz leta 2012 o smrti Mary Kennedy (druge žene Roberta F. Kennedyja ml.) ter na novico o smrti tašče Sultana bin Sulayema.
Woody Allen in »pedofilske konvencije«
V e-pošti iz leta 2012 se Epstein šali o potovanju v Pariz z Woodyjem Allenom, svojim sosedom iz New Yorka, ki je v spisih omenjen več kot 7000-krat. Prejemnik sporočila ga vpraša, ali gresta oba na »konvencijo pedofilov«.
Peter Attia, znani strokovnjak za dolgoživost, se v spisih pojavi večkrat, vključno z dopisovanji, ki zaidejo v groteskne razprave o spolnosti. Attia je v odzivu na razkritja na družbenem omrežju X pojasnil, da se je v enem od sporočil referenca na »svežo pošiljko« nanašala na zdravilo metformin za lastno uporabo, ter se opravičil za »neprijetna« sporočila.
Peggy Siegal, ki se je že prej soočala s kritikami zaradi povezav z Epsteinom, je v dopisovanju o potovanju v Kenijo leta 2009 ponudila, da mu »prinese majhnega dojenčka … ali dva. Fantka ali punčko? Tako kot Madonna.« Prav tako se je hvalila z načrti, da bo pozirala z »Obamovimi sorodniki« v Keniji.
Zabave in bizarni pogovori
Spisi vsebujejo povzetek praznovanja novega leta 2014 na otoku St. Barths, kjer so bili prisotni Paul McCartney, George Lucas, Harvey Weinstein in Robert Downey Jr. V enem od e-poštnih sporočil iz leta 2013 emiratski podjetnik Sultan bin Sulayem deli svoje razočaranje, ker »Moldavka ni tako privlačna kot na sliki«, medtem ko je »Ukrajinka zelo lepa«.
Zanimivo je, da se je Epstein dopisoval tudi s profesorji s Harvarda in Yalea o bioloških posledicah potovanja skozi čas. Epsteina tema očitno ni zadovoljila, saj je profesorju Davidu Gelernterju odpisal, da njegova fizika »potrebuje okrepitev«, in dodal bizarno opombo, da čas, definiran le z vibracijami atomov cezija, »ni zadovoljiv za Žide«.
Večina dopisov med Epsteinom in njegovimi žrtvami razkriva sprevrženo dinamiko moči. V enem od sporočil Epstein ženski očita, da mu premalo časa masira stopala. Druga ženska mu v sporočilu napiše: »Všeč mi je bil video mučenja.« V še enem primeru Epstein ženski, ki ga je prosila za pomoč, svetuje uporabo antibiotikov, ker je prejela »veliko k**cev v le nekaj tednih«. Ko mu dekle piše, da bi rada poskusila seks z njim, ker bi morda tako postala bolj samozavestna, ji Epstein kratko odgovori: »Slikaj si mednožje in pošlji.«