Tam se je spet srečal s predsednikom Volodimirjem Zelenskim, za katerega je imel posebno darilo. Penn je Zelenskemu prinesel sloviti kipec oskar (kot igralec je sicer osvojil dva), ki mu ga je po lastnih besedah posodil do konca vojne. »Počutim se grozno. To je za vas. Gre samo za smešno, simbolično potezo, a če bom vedel, da je ta kipec tu z vami, se bom počutil bolje. Ko boste v tej vojni zmagali, mi ga prinesite nazaj v Malibu. Dotlej pa bom bolj miren, ker bom vedel, da je del mene tu z vami,« je povedal Sean Penn na videoposnetku, ki ga je na svojem računu na instagramu objavil Zelenski, ki je Pennu podelil ukrajinski red za zasluge. Par se je tudi sprehodil po ulicah Kijeva in se ustavil pri plošči na tleh, posvečeni Pennu. Zelenski je ob svojem videu na instagramu še zapisal, da je »Sean prinesel svojega oskarja kot simbol vere v zmago naše države. Zahvaljujem se mu za tako iskreno podporo in pomemben prispevek k popularizaciji Ukrajine v svetu!« Zaradi podpore Ukrajini se je Penn pred kratkim znašel na seznamu skupaj z več kot tisoč ameriškimi državljani, ki imajo prepovedan vstop v Rusijo. Na seznamu sta tudi njegova igralska kolega Ben Stiller in Morgan Freeman.