O tem, da je bila Lauren popolnoma v šoku, saj tega od Simona ni pričakovala, se je razgovoril prijatelj para, ki je dodal, da je bodoča nevesta v solzah sreče tudi privolila v poroko. Očitno je Simon, ki je od nekdaj menil, da ni tip za poroko, le spoznal, da je končno srečal žensko svojega življenja in da ne more biti srečnejši.

Simon je Lauren spoznal, ko je bila ta še poročena z milijonarjem, podjetnikom Andrewom Silvermanom. Njuna afera je postala javna, Simonovo življenje pa se je spremenilo, ko je konec julija 2013 prispela novica, da je Lauren noseča. »Nisem ponosen na okoliščine, zaradi tega ne morem hoditi z dvignjeno glavo. Nosečnosti nisva načrtovala. Spomnim pa se, da sem šel na prvi pregled z Lauren. Poimenoval sem ga Tad, ker je bil videti kot paglavec. In potem se je nekaj zgodilo, počutil sem se neverjetno zaščitniško do obeh. Želel sem si samo tega otroka in ta občutek mi ni bil znan,« je v intervjuju pred sedmimi leti priznal Cowell, ustvarjalec X Factorja, katerega neto vrednost je ocenjena na približno 600 milijonov dolarjev. Pred tem je bil v številnih razmerjih, denimo s Sinitto, Jackie St. Clair in Terri Seymour. Govorilo se je tudi, da je bil na skrivaj zaročen z Louise Payne, potem ko se je ta ločila od svojega moža Freda Fairbrassa.