Cutolo je v zaporu preživel več kot 57 let, a je bil tako vpliven, da so mu druge veje Comorre, mafije iz Neaplja na jugu Italije, plačevale, država pa ga je prosila za pomoč, ko so bili ugrabljeni politiki. Rodil se je leta 1941 v mestu blizu Neaplja. Njegova pot je bila določena, ko so ga leta 1963 kot 22-letnika zaprli z obsodbo na dosmrtni zapor zaradi umora moškega, ki je žalil njegovo sestro.

V zaporu si je zaradi svoje karizme in pisanja pesmi prislužil naziv profesor. Kmalu je v zaporu pridobil številne privržence, ki so po prestani kazni njegov vpliv širili izven zaporniških zidov. Iz svoje celice je ustanovil novo mafijsko družino, novo Camorro, ki je temeljila na strogi hierarhiji in pravilih ter nasilnosti. Izzival je druge družine v Camorri. Njihovi boji so sprožili enega najbolj krvavih obdobij v zgodovini italijanskega organiziranega kriminala, ko je bilo samo leta 1982 več kot 250 umorov. Nekaj časa je bil tako močan, da so mu drugi mafijski klani plačevali davek.

Povezan je bil tudi z varnostnimi silami in politiki, ki so ga bili prisiljeni prositi za pomoč, ko so lokalnega politika Cira Cirilla leta 1981 ugrabile Rdeče brigade. S političnimi povezavami je preko posrednikov zagotovil velike projekte za obnovo mesta Irpinia na jugu države, ki je bilo uničeno v katastrofalnem potresu leta 1980, v katerem je umrlo skoraj 3000 ljudi.

Cutolo se za svoja zločine ni nikoli pokesal, tako da je vse svoje skrivnosti odnesel v grob. Za njegovo vladavino je značilen val umorov, v povprečju 300 na leto, njegova združba pa se je ukvarjala vse od tihotapljenja cigaret do sklepanja pogodb z javno upravo. Njegovi zločini so bili navdih za vrsto knjig in celo film. Pisatelj in novinar Roberto Saviano, strokovnjak za Camorro, je po poročanju časnika La Stampa dejal, da je bil močan mafijski šef, močnejši od premierja.