Med igralsko kariero, bil je tudi novinec leta 1957, od leta 1956 do 1965 je Heinsohn osvojil kar osem naslovov prvaka in v povprečju dosegal po 18,6 koša in 8,8 skoka na tekmo. Takoj po koncu kariere so Kelti "upokojili" njegov dres s številko 15.
Leta 1969 je Heinsohn postal trener Celtics in je v tej vlogi osvojil še dva naslova prvaka (1974, 1976), leta 1981 pa je začel delo kot strokovni komentator na domačih tekmah Keltov in to vlogo opravljal praktično do smrti. Skupno je v različnih uradnih vlogah sodeloval pri kar 17 naslovov prvaka Boston Celtics.
Šestkrat je nastopil tudi na tekmi zvezd All-Star, štirikrat pa je bil na zvezdniški tekmi izbran tudi za trenerja.
Zaradi svojih uspehov je bil Heinsohn tako kot igralce in kot trener sprejet v hišo slavnih, kjer imajo tovrstno čast v obeh vlogah le še Bill Sharman, Lenny Wilkens in John Wooden.
