Kilmer se je s Hannahovo zapletel nekaj let po ločitvi od svoje žene Joanne Whalley, s katero ima hčer in sina, ki sta danes stara 28 in 24 let. Hannahova pa ni bila edina slavna Kilmerjeva romanca. Po ločitvi je nekaj časa hodil na zmenke s Cindy Crawford, za katero je zapisal, da mu je pomagala, da je ponovno postal srečen, nekaj časa pa je bil tudi v zvezi z Angelino Jolie. »Ko me ljudje vprašajo, kakšna je Angelina, povem, da je takšna kot druge ženske in druge zvezdnice, samo več.«

V knjigi se je posvetil tudi svojemu prijateljstvu s pevko Cher, ki mu je pomagala, ko je zbolel za rakom. Kilmer in Cher sta bila par v 80. letih prejšnjega stoletja, ko pa je leta 2015 zbolel, ga je povabila, da se preseli k njej domov oziroma v hišo za goste na njeni posesti. Kilmerju je bolezen uspelo premagati tudi z njeno pomočjo, v knjigi namreč opisuje, kako mu je pevka stala ob strani tudi v najtežjih trenutkih.