Boatright, sicer organizator igre, se je k Olimpiji preselil pred začetkom letošnje sezone, pred tem pa je igral v Španiji za Unicajo iz Malage. V sezoni 2019/20 je Boatright zaigral na vseh desetih tekmah Cedevite Olimpije v evropokalu in v povprečju dosegal 11,1 točko in 2,5 podaje v 22,5 minutah igre na srečanje. V ligi Aba je Američan zaigral na 15 tekmah in v povprečju dosegal 11,5 točke, 2,9 podaje in 2,6 skoka na tekmo.

Sani Bečirović, športni direktor Cedevite Olimpije, je ob prekinitvi pogodbe z Američanom sporočil: »Ob dejstvu, da je Boatright veljal za enega od nosilcev igre v zagrebški Cedeviti, smo enako pričakovali tudi v tej sezoni v Ljubljani, na žalost pa ni izpolnil naših pričakovanj, zato smo se odločili za prekinitev pogodbe. Ryanu želimo vse najboljše v nadaljevanju njegove kariere.«