Jamesova je tožila Trumpa, ker je denar iz svoje dobrodelne organizacije porabljal zase, za svoje posle in za predsedniško kampanjo leta 2016. Sodišče mu je novembra naložilo, da mora 1,8 milijona dolarjev, kolikor je bilo še na računu dobrodelne organizacije, razdeliti dobrodelnim organizacijam. Poleg tega je moral plačati 11.525 dolarjev, ki jih je porabil za športne spominke in šampanjec za dobrodelni sprejem.

Jamesova je sporočila, da bo denar sedaj končno šel tja, kamor mora, to je na račune verodostojnih dobrodelnih organizacij. Trump sicer skuša uporabiti svoje znane poslovne prijeme do konca, vendar pa sodišče še ni odločilo o njegovi prošnji, da plačilo kazni uveljavi kot davčno olajšavo. Jamesova mu skuša to preprečiti.

Junija leta 2018, ko je bila vložena tožba, je Trump kljubovalno tvitnil, da ne bo nikoli sprejel poravnave. Potem pa je na koncu med drugim priznal, da je dobrodelna organizacija plačala 10.000 dolarjev za njegov portret v naravni velikosti. Trump po novem tudi več ne sme ustanavljati ali voditi dobrodelnih organizacij.