Deževen dan v New Yorku je tipična allenovska komedija romantičnih zapletov in prepletov z mnogimi prepoznavnimi motivi Allenovih urbanih pravljic o usodnih razmerjih – v prvi vrsti s pohotnimi »volkovi«, nevrotičnimi intelektualci in umetniki s šibko točko za brhka, nedolžna, ne ravno najbolj bistroumna mlada dekleta, ki se ne morejo ubraniti njihovemu šarmu. Zgodba sledi študentki novinarstva Ashleigh (Elle Fanning), ki se z elitnega kolidža na severu države odpravi na Manhattan, da bi naredila intervju s slovitim filmskim režiserjem Rolandom Pollardom. Spremlja jo njen fant Gatsby (Timothée Chalamet), melanholični mulec v tvidastem suknjiču, ki se rad sprehaja po dežju, bere klasike (z izjemo tistih, ki mu jih sugerira mama), obilno hazardira in igra na stare klavirje. Gatsby njun izlet razume kot romantičen vikend pobeg v rodno mesto in izvrstno priložnost, da dekletu razkaže svoje najljubše kotičke New Yorka. Pollard medtem ravno končuje svoj zadnji film. Pred zadnjim montažnim rezom ga grabi eksistencialna panika, v naivni, nedolžni študentki pa prepozna rešilno bilko, ki ga lahko potegne iz brezna samodestruktivnosti. Ashleigh se nenadoma znajde v vrtincu newyorške filmarske scene, stisnjena v vznemirljiv trikotnik med oboževanim režiserjem ter njegovima scenaristom in igralcem. Vse bolj zlovoljni in sumničavi Gatsby medtem sam tava po mestu, pri čemer naleti na čedno Shannon (Selena Gomez), odrezavo sestro svojega nekdanjega dekleta.
Allen New York tudi tokrat preobrazi v nadvse privlačno, nostalgično romantično kuliso, nekakšno zunajčasovno urbano oazo navdiha, da gledalca kar prime, da bi nemudoma pripravil kovčke in se preselil naravnost v njegovo melanholično nedrje. Lovi ga v tople, zlatorumene jesenske tone, ki se odlično podajo vlažnim opečnatim zidovom in od rahlega dežja orošenim ulicam, po katerih se izgubljajo protagonisti. A v kombinaciji z liki, ki pripadajo deloma temu svetu in deloma neki nedoločljivi preteklosti, celota vendarle učinkuje nekoliko preveč zaprašeno. Če se ne bi tu in tam pojavil kak pametni telefon, človek ne bi niti pomislil, da je dogajanje postavljeno v današnji čas. Težko je recimo verjeti, da se newyorška smetana danes druži na domačih zabavah, odeta v večerne toalete in smokinge, nadebudne študentke elitnih univerz pa skačejo naokoli v plisiranih krilcih, pletenih puloverjih in srajčkah s poškrobljenimi ovratnički, in težko je v likih mladostnikov prepoznati sodobno mladino; mlajši del sicer zvezdniške igralske ekipe zato v svojih vlogah vse prevečkrat deluje pretirano afektirano in neprepričljivo.
A polna ljubljanska kinodvorana priča, da je Woody Allen blagovna znamka, ki jo bodo zvesti odjemalci kupili, tudi če kakovost materiala ne dosega več enakih standardov. Dejstvo je, da pri Allenu vedno veš, kakšen tip filma lahko pričakuješ, in gledalci, ki jim to ustreza, se bodo vedno radi vračali po repete.
