Po zmagah Atalante Josipa Iličića in mestnih rivalov Interja je Milan sezono sklenil na petem mestu in ostal brez mesta v elitnem evropskem klubskem prvenstvu ligi prvakov v sezoni 2019/20.
Enainštiridesetletni Gattuso, ki je kot igralec leta 2006 osvojil naslov svetovnega prvaka z Italijo, je trenerske vajeti članskega moštva prevzel pred 18 meseci, novembra 2017, ko je zamenjal odpuščenega Vincenza Montello.
Aprila lani je nato podaljšal sodelovanje z Milančani do konca sezone 2020/21, a se je to sodelovanje, kot kaže, hitro končalo po novem razočaranju. Milan bo v naslednji sezoni drugič zapovrstjo igral v skupinskem delu evropske lige.
V klubu uradno še niso potrdili trenerske menjave. Je pa Gattuso za La Repubblico potrdil, da odločitev za odhod iz Milana ni sprejel zlahka, saj gre za moštvo, ki ni enako nobenemu drugemu. »Vendar pa gre za odločitev, ki jo je bilo treba sprejeti.« Gattuso je za Milano igral od 1999 do 2012 ter osvojil dva scudetta in dve evropski lovoriki. Maja 2017 je prevzel mladinski pogon.
