Danes 74-letni Black je v preteklosti vodil mednarodni časopisni imperij, ki je med drugim vključeval ameriški Chicago Sun-Times, britanski Daily Telegraph in izraelski Jerusalem Post. S Trumpom sta prijatelja in Black je lani napisal laskavo knjigo o predsedniku ZDA z naslovom Donald Trump: predsednik kot noben drug.
Obsodili so ga zaradi odtujitve več milijonov dolarjev od prodaje časopisov v lasti podjetja Hollinger, kjer je bil glavni izvršni direktor in predsednik. Dve od treh točk obtožnice o prevari so mu kasneje razveljavili, zaradi česar so mu tudi skrajšali kazen. Maja 2012 so ga izpustili iz zapora na Floridi in izgnali iz ZDA.
Leta 2013 mu je ameriška Komisija za vrednostne papirje in borzo prepovedala, da bi zasedal direktorske položaje v podjetjih v ZDA ter odredila plačilo 4,1 milijona dolarjev odškodnine. Podobno je storila tudi sorodna agencija kanadske province Ontario leta 2015.
Urad kanadskega premierja Justina Trudeauja pomilostitve ne komentira, Bela hiša pa je razložila, da si pomilostitev povsem zasluži, ker ga podpira veliko odmevnih posameznikov, ker je veliko prispeval k poslom, napisal knjige o zgodovini in predaval zapornikom v zaporu.
Black je povedal, da ga je Trump poklical po telefonu in mu povedal, da je bila njegova obsodba nepravična in da ga sploh ne bi smeli obtožiti.
