V enem od pisem je Thompson (1937-2005) med drugim izjavil, da ne bo ne Fitzgerald ne Hemingway tedanje generacije, ampak Thompson tedanje generacije, »in to me dela nervoznega bolj kot karkoli«.
Pisma obsegajo več sto strani. Naslovljena so na Thompsonovega prijatelja Paula Semonina, ki mu je pisal od februarja 1955, ko je bilo Thompsonu 17 let, do leta 1974. Izklicna cena zanje znaša 110.000 dolarjev.
Pisma segajo v obdobje, ko je Thompson pisal avtobiografski roman The Rum Diary. Napisal ga je leta 1959, izšel pa je šele leta 1998. Pisma razkrivajo tudi okoliščine nastanka romana Hell's Angels iz leta 1967, z zgodbo o istoimenski motoristični bratovščini, s katero je zaslovel. Thompson je zapisal, da je čutil velik pritisk, ko je dobil naročilo za roman, da ga "spremlja zlovešča senca knjige, ki se ni niti začela" in da so ga po izidu romana pretepli, ker je v njem kritiziral člana skupine, ki se je fizično spravljal nad svojo ženo.
Junija 1965 je Thompson povedal Semoninu, da je pravkar podpisal pogodbo za roman Hell's Angels, za katerega je vnaprej dobil 6000 dolarjev. »Neverjetno. Bil sem pijan dva tedna.« V zgodnejših pismih med drugim prizna, da ima težave z denarjem, in da čuti, da izgublja razum. Iz Ekvadorja piše, da bo kot novinar šel v Južno Afriko in da je »trenutno v nekem zanikrnem mestu in piše na tabletah« ter čuti osamljenost.
Do sedaj objavljenih le 25 pisem
Le 25 od 180 pisem je bilo že objavljenih, in sicer v zbirki The Proud Highway. Med dokumenti, ki jih bodo ponudili na dražbi, pa so po navedbah The Guardiana tudi Thompsonov telegram Tomu Wolfeu in pismo neimenovanemu prijatelju. Dražbena hiša je zbirko označila za redko in zelo osebno, skoraj vsak stavek pa da je napisan v Thompsonovem gonzo slogu.
Avtor romana Strah in groza v Las Vegasu (1971), ki je dostopen tudi v slovenščini, velja namreč za pionirja t. i. novega žurnalizma oz., kot mu je rekel sam, gonzo žurnalizma, za katerega je značilno, da se avtor postavlja v samo središče zgodbe.
»Leposlovje temelji na resničnosti, razen če si pisatelj pravljic,« je nekoč dejal Thompson in dodal: »Od nekod moraš dobiti znanje o življenju, poznati moraš snov, ki jo boš kasneje predelal.«
