Petdesetletnik je med letoma 1985 in 2009 nosil dres Milana, v tem času pa osvojil pet evropskih pokalov in sedem naslovov v italijanskem prvenstvu serie A. Milan je lansko sezono pod vodstvom Maldinijevega nekdanjega klubskega kolega Gennara Gattusa v domačem prvenstvu zasedel šesto mesto. Italijanska prva liga se bo začela 18. avgusta.