Nekdanjega krilnega-centra Knicksov so varnostni organi priprli 8. julija, ko je poskušal z mize umakniti žeton za 100 dolarjev, potem ko je uvidel, da nima nobenih možnosti za stavni dobitek.
Po nevadski zakonodaji bi si 54-letni Oakley, ki je večino svoje igralske kariere preživel pri New Yorku, igral pa je tudi za Chicago Bulls, Toronto Raptors, Washington Wizards in Houston Rockets, zaradi tovrstnega goljufanja lahko prislužil od enega do šest let zapora, a jo bo seveda najverjetneje odnesel le z denarno kaznijo v višini 10.000 ameriških dolarjev. »To ni pomembna zadeva in pričakujem, da se bo hitro razrešila,« je v zvezi s tem povedal Oakleyjev odvetnik Alex Spiro za ameriško zabavno in športno programsko mrežo ESPN.
