Kot višji štabni vodnik se je pred osmimi leti vojaško upokojil in postal eden od vodij vadbenega programa pri Lockheed Martinu. Vključen v volilno kampanjo Baracka Obame leta 2008 si je pridobil predsednikovo naklonjenost. Ta ga je že pred dvema letoma imenoval za veleposlanika v rodni karibski državi, a še vedno čaka na kongresno potrditev, čeprav pristojni odbori na njegovo imenovanje niso imeli pripomb. Estrada pa ni edini, ki se je znašel v svojevrstnem diplomatskem somraku, ki ga Obami ustvarja večinsko republikanski kongres. Na potrditev čaka več kot trideset veleposlanikov in višjih diplomatskih uslužbencev, zaradi česar se mnogi sprašujejo, ali so do te mere nepomembni za ameriško politiko, da ji je vseeno, ali imajo pri njih diplomatske predstavnike. Posebej izstopa Mehika, kjer izpraznjeno veleposlaniško mesto za poleti upokojenim Earlom Waynom zaman čaka na Roberto Jacobson. Ta se je na položaju pomočnice državnega sekretarja za zahodno poloblo izkazala v pogajanjih o normalizaciji ameriških odnosov s Kubo in ji diplomatskih veščin ni mogoče oporekati. Republikanski pogled na normalizacijo odnosov s Kubo ni enoten in diplomatske kvalitete Jacobsonove so vsaj v senatnem odboru za zunanjo politiko minuli torek večino (12:7) prepričale, da jo podpre. Kdaj bo dobila potrebno soglasje celotnega senata, ostaja odprto.