Zabavna pogovorna oddaja z Jayem Lenom se je večkrat zapisala v zgodovino televizije. Leta 1995 je bil na primer legendaren nastop Hugha Granta, ki se je svojim oboževalcem javno opravičil za aretacijo zaradi najema prostitutke. Leta 2003 je Arnold Schwazenegger v oddaji sporočil, da bo kandidiral za guvernerja, leta 2009 pa je nastopil celo Barack Obama, ki je bil prvi predsednik, ki si je upal stopiti v Lenov studio.

Berg je v svoji knjigi Behind the curtain: An insider's view of Jay Leno's Tonight Show izpostavil že nekaj znanih dejstev: s Christianom Baleom je zelo težko sodelovati. Igralec naj bi leta 2002 nastopil v oddaji, vendar že med prvimi intervjuji ni razumel samega koncepta šova. »Vprašal sem ga, kje je odrasel (v Walesu), koliko bratov in sester ima (tri sestre), katera je bila njegova prva večja vloga (oglas za žitarice Pac-Man). Videti je bilo, da mu ni jasno, kako poteka oddaja. Vesel sem bil, da je odpovedal sodelovanje in se izognil nelagodnemu pogovoru z Jayjem,« je v knjigi navedel Berg.

Užaljeni zaradi šal

Zaradi določenih Lenovih izjav nekateri niso želeli nastopiti v oddaji. Helen Hunt zaradi kritike glede njene vloge v nanizanki Noro zaljubljena v oddaji ni želela nastopiti kar 14 let. Košarkarja Kobeja Bryanta pa so užalile Lenove šale glede tožbe zaradi spolnega napada na 19-letnico. Tudi nekdanjega predsednika Billa Clintona naj bi zmotile šale glede njegovega odnosa z Monico Lewinsky.

Včasih pa sodelovanja niso odpovedali gostje, ampak Jay sam. Tako na primer med sojenjem O. J. Simpsonu v studio ni želel povabiti njegovih odvetnikov, temveč zgolj tožilca Marcio Clark in Christopherja Dardena. Leno naj bi bil prepričan, da je O. J. ubil svojo ženo.

Eno pivce (preveč) za živce

Nekateri med samim nastopom niso uspeli ohraniti mirne krvi. Jesse Jackson naj bi imel tako hudo tremo, da so mu zaradi tresenja morali pomagati stati. »Nikoli si ne bi mislil, da ima lahko znani aktivist in predsedniški kandidat takšno tremo,« je navedel Berg. Zaradi tega je Jay v garderobo namestil bar, ki je vseboval dovolj piva, da so se zvezdniki pred nastopom lahko pomirili. Quentin Tarantino naj bi si privoščil »preveč pomirjevala«, zato je med intervjujem z Jayem momljal in težko izgovarjal določene besede.

Eddie Murphy pa se je uvrstil na Bergov seznam najbolj zahtevnih zvezdnikov. Pisarni Jaya Lena je namreč postal natančen seznam, kaj vse bo potreboval za 45 minut, ki jih bo preživel v garderobi. »Štiri steklenične sadnega punča, štiri stekleničke pomarančnega soka, štiri stekleničke soka iz granatnega jabolka, štiri stekleničke Dr. Browne'sove sode, štiri stekleničke Dr. Browne'sovega zeliščnega piva, Coca-Colo v stekleničkah in ne plastenkah, banane, češnje, vodo Evian, sadne žvečilke, Snickers, Milky Way, pepermintove bonbone, sladke kruhke, blok in pisala, brisače ter manjše brisače za obraz,« je bilo zapisano na seznamu. Jessica Simpson naj bi zahtevala, da ji plačajo račun za pričesko in ličila – vse skupaj naj bi stalo 18 tisoč dolarjev. Leno je njeno zahtevo zavrnil.

Clintona vabil z darili

Včasih se je Leno vseeno potrudil za svoje goste in odprl svojo denarnico. Za čarterski let družine Sarah Palin je odštel 35 tisoč dolarjev. Da bi Clintona vseeno prepričali v nastop, mu je Berg poslal posebno kolo in darilo za okrevanje po operaciji srca leta 2004. Vse skupaj je stalo 12 tisoč dolarjev, a Bill darila ni mogel sprejeti, saj je bila Hillary takrat senatorka v New Yorku. Kasneje so mu poslali še eno kolo, ki ga je nekdanji predsednik sprejel, a je sodelovanje v oddaji vseeno zavrnil, saj mu niso bile všeč šale o Monici Lewinsky, ki jih je Leno neprestano uporabljal. Da Clinton ni samo jamral, kaže raziskava centra za medijske zadeve in odnose z javnostjo na univerzi George Mason, ki je pokazala, da je Leno izrekel kar 4607 šal na račun nekdanjega predsednika. In še 454 šal, ki so se dotikale Monice Lewinsky.

Berg je v svoji knjigi izpostavil še druge dive: za Paulo Abdul nikoli ni bil prepričan, če bo na vsa vprašanja odgovorila tako kot je pred oddajo, Dennis Rodman pa je zamudil na čisto vsak nastop (28-krat) v oddaji.