Prvi dan so morali tekmovalci opraviti z desetimi kilometri plavanja. Prva je iz vode prišla nekdanja članica ameriške olimpijske plavalne reprezentance Hilarry Biscay s časom 2:36 ure, drugi Sheeper je porabil devet minut več, Kregar je s časom 3:14 ure končal na 11. mestu. Sledilo je še 145 km kolesarjenja, kjer je Kregar napredoval in prvi dan končal na šestem mestu.
Drugi dan je tekmovalce čakalo preostalih 276 km na kolesu. Kregar je na začetku naredil napako in se preveč približal tekmovalcu pred seboj (dovoljeno je pet metrov) ter dobil šest kazenskih minut, kar ga je na koncu stalo zmage v drugi etapi. V cilj je sicer pripeljal pred glavnim favoritom, Brazilcem Alexandrom Ribeirom, a je ta slavil zmago za slabo minuto.
Enainpetdesetletni Slovenec, ki na Havajih nastopa sedmič, je v skupnem seštevku na tretjem mestu. Pred tekmovalci je le še 84,4 km teka.
