V najstniških letih so se iz nje zaradi nenavadnega glasu pogosto norčevali, a kmalu je iz njega naredila svetovno znano blagovno znamko in doslej prodala nekaj več kot petnajst milijonov albumov. Petkrat je bila nominirana za nagrado grammy, leta 2001 je prejela nagrado za najboljšo pevko, priznanje MTV za najboljšo novo glasbenico in številna druga priznanja. Že njen prvi album On How Life Is je bil prodan v sedemmilijonski nakladi, med drugim zahvaljujoč pesmi I Try, ki je postala njena himna in se ustoličila na prvih mestih številnih lestvic. Ob tem je Macy Gray sodelovala tudi pri projektih glasbenikov, kot so Fatboy Slim, The Black Eyed Peas, Erykah Badu, Carlos Santana, Femi Kuti, Zucchero, Queen Latifah, Natalie Cole in številnih drugih.
Na njenem najnovejšem albumu Covered, ki ga bo predstavila nocoj, so zbrane priredbe, kot denimo prvi singel Here Comes The Rain Again (gre za priredbo pesmi skupine Eurythmics), izjemna Creep (Radiohead), Nothing Else Matters (Metallice), Sail (Arcade Fire) in številne druge izvrstne obdelave sodobnih klasik. Macy Gray bo nastopila z zasedbo, ki jo sestavljajo Shemika Secrest (vokal), Martin Estrada (kitare), Jeffrey Bluestein (klaviature), Michael Torres (bas), Marina Bambino (tolkala, vokal) in John Holifield (bobni).