Detektiv David Mills (film Sedem, 1995)

Brad Pitt je v vlogi detektiva posredoval ustrezno ravnotežje naivnosti in upanja. V filmu je odlično odigral detektiva, za petami serijskemu morilcu, ki izpolnjuje lestvico "sedmih grehov" in žrtvami, ki tem ustrezajo.

Floyd (True Romance, 1993)

Kinematografi imajo zdravo obsedenost z zelišči, vendar nezdrav zasvojenec redko osvoji srca gledalcev. Floyd je drugačen: pritrjen na svoj kavč, tudi ko mu nekdo s pištolo meri v glavo, je prava upodobitev ljubitelja konoplje. Pitt je večkrat dejal, da rad sprejema vloge, v katerih se norčuje iz samega sebe.

Jesse James (Jesse James in strahopetni Robert Ford, 2007)

Za vse Neameričane je težko razumeti, kakšno ikono je predstavljal Jesse James. Prav tako je težko, da bi še komu uspelo omenjeno vlogo odigrati tako kot jo je Bradu Pittu. Pol nedotakljive legende, pol neobvladljivega norca – Pittova upodobitev Jessija je grozljiv portret izgubljenega ljubljenega moža.

Early Grace (Kalifornija, 1993)

Čeprav je bila njegova vloga v Thelmi in Louise majhna, je Brad Pitt osvojil srca žensk. In ženske so nore na barabe. Kar hujšega od serijskega morilca pa že ni.

Mickey O'Neil (Snatch, 2000)

Med oddihom od romantičnih filmov kot sta bila Ko pride Joe Black in Mehikanka je Brad Pitt britanskega režiserja Guya Ritchieja prosil za vlogo v filmu Snatch. Z vlogo je pokazal, da je za modrimi očmi veliko več.

Chad Feldheimer (Preberi in zažgi, 2008)

V filmu, polnem butcev, bolj butastih od Butalcev, Chad Feldheimer predstavlja češnjo na vrhu smetane. Pitt v filmu predstavlja najbolj enostavnega človeka vseh časov, ki bi bil srečen že, če bi imel tekoči trak za teči in slušalke.

Benjamin Button (Nenavaden primer Benjamina Buttona, 2008)

Napačno mišljenje o dolgočasnem filmu hitro spremeni mojstrovina produkcije, vizualnih učinkov in odlične igre. Brad Pitt si je z otroškim pogledom, ki sije iz oči starca, priskrbel drugo nominacijo za oskarja.

Poročnik Aldo Raine (Neslavne barabe, 2009)

Najboljša Pittova vloga je zagotovo v Tarantinovem filmu Neslavne barabe. Po dveh urah brezhibnih naglasov Pitt poskuša vse prepričati, da se bodo pretvarjali, da so Italijani. Mislite, da jim je uspelo?

Jeffrey Goines (12 opic, 1995)

Brad je Jeffreyja predstavil točno takega, kot bi moral biti: nemiren, nevrotičen, smešen in rahlo nor. Pravo nasprotje Bruceu Willisu in ravno tisto, kar je ta film potreboval. Prvo nominacijo za oskarja si je vsekakor zaslužil pošteno.

Tyler Durden (Klub golih pest, 1999)

Tyler Durden je najboljša Pittova vloga. Ker to on je, poroča NME. Videti je tako, kot vi hočete izgledati, a hkrati je svoboden v smislu, v katerem vi nikoli ne boste.