Oddaja Tonight Show je na sporedu vse od leta 1954, skupaj z Jayem Lenom pa je imela doslej le pet voditeljev. Rekorder je bil s 30 leti vodenja Johnny Carson, ki se je upokojil leta 1992 in predal oddajo Jayu Lenu, ki tako končuje kariero voditelja oddaje po 17 letih. Konec vodenja je bil določen že leta 2004, ko je NBC podpisala pogodbo z Lenom do leta 2009, nakar bo vodenje prevzel O'Brien, ki je doslej vodil oddajo na vrsti v zgodnjih jutranjih urah za Lenom Late Night Show.

59-letni Leno se sicer ne odpravlja v pokoj, ampak mu televizija NBC daje na voljo novo oddajo ob 22. uri po vzhodnoameriškem času, torej pred zadnjimi večernimi poročili in pred Conanom O'Brienom. Slednji se je že preselil iz New Yorka, kjer je studio za Late Show v Kalifornijo, kjer so mu za oddajo Tonight Show pripravili nov studio v okviru kompleksa studiov Universal v Los Angelesu.

O'Brien se je že šalil, da se privaja na Los Angeles, kjer "nisi normalen, če nisi v avtomobilu in v resni nevarnosti, da te s ceste pobere policija". Razlika z New Yorkom je po O'Brienovih besedah tudi v vremenu in možnosti, da na vsakem koraku srečaš slavnega filmskega zvezdnika.

Komik z značilno dolgo brado zaradi katere je moral požreti številne šale na svoj račun in strastni zbiralec avtomobilov Jay Leno je v oddaji Tonight Show prvič nastopil kot gostujoči komik leta 1977. Leta 1992 je začel z vodenjem in nekaj časa zaostajal v gledanosti za konkurentom Davidom Lettermanom pri televiziji CBS, zadnjih 13 let pa ga je prekašal s povprečno petimi milijoni gledalcev na oddajo.

V zadnji oddaji je navdušenim gostom v studiu in milijonom gledalcev pred televizijskimi zasloni predstavil najboljše stvari, ki so jih naredili v 17 letih. Nato je na oder prišlo 68 otrok moških in žensk, ki so se spoznali med delom pri oddaji. Kot se spodobi, je pozdravil tudi svojo soprogo Mavis, s katero sta skupaj 30 let, kar je že prava redkost, posebej toplo pa se je zahvalil Billu Clintonu, Monici Lewinsky, Michaelu Jacksonu in Georgeu Bushu, ki so mu dali toliko materiala za šale.

Prav tako je pozdravil O'Briena, s katerim sta se spominjala starih časov in ga imenoval za prijatelja, na katerega je ponosen, gledalce pa zaprosil, naj mu bodo zvesti, kot so bili njemu. Jay Leno je dejal, da so se časi spremenili, saj je imel pred 17 leti črne lase, predsednik pa je bil bel, sedaj pa je obratno. Zadnja oddaja je prikazala nekaj prelomnih trenutkov, kot na primer leta 2003, ko mu je prijatelj Arnold Schwarzenegger kar med oddajo napovedal kandidaturo za guvernerja Kalifornije.

Zadnji glasbeni gost je bil prav tako osebni prijatelj James Taylor, Jay Leno pa je kazal tudi odlomke iz priljubljenega segmenta oddaje Jaywalking, kar je kombinacija njegovega imena in ameriškega izraza za prečkanje ceste mimo prehoda. V tem segmentu Jay Leno Američane sprašuje osnovne stvari, kot na primer ime prvega predsednika ZDA, dobiva pa vse mogoče odgovore, razen točnih.