Janu je bilo pravzaprav že v zibelko položeno, s čim se bo ukvarjal, kajti tudi njegov oče je bil nogometni vratar. Škofjeločan (rojen 7. januarja 1993) se je že pri desetih letih pogumno postavil med vratnici na očetovi nogometni rekreaciji, v ljubljanski Olimpiji pa je začel trenirati z manj kot 14 leti. Za njegov vratarski vzpon je bil najzaslužnejši Robert Volk, ki je bil takrat prvi vratar Olimpije in sočasno trener vratarjev v klubu. Ob napredovanju Olimpije iz tretje lige v drugo je Oblak podpisal pogodbo s klubom, za katerega je navijal že od rane mladosti. Članski ekipi se je pridružil v času, ko je bil glavni trener Jani Pate, mladi in talentirani vratar pa je navduševal vse okoli sebe. Trener Pate mu je dal priložnost, da postane prvi vratar Olimpije, Gorenjcu pa so šle na roko tudi okoliščine: takratna številka ena Volk (skoraj 28 let starejši od Oblaka) je okleval, ali bi v veteranskih letih še vztrajal na zelenici, Damirja Botonjića je po bratovi smrti (srčna kap na igrišču) napadla depresija, Gregor Fink, zdajšnji vratar Zavrča, pa ni želel čakati, da bi se znebil statusa rezervista.
Benfica iz Lizbone je Oblaka kupila že leta 2010, ko je bil star šele dobrih 17 let, a ga je pričakovano takoj poslala na posojo. Beira Mar, Olhanense, Uniao Leiria in Rio Ave so bili portugalski klubi, v katerih se je kalil mladi Gorenjec. Sredi lanskega poletja so se stvari zapletle: Oblak je prišel v spor s klubom glede pogodbe in njegova nadaljnja usoda v vrstah 32-kratnih prvakov in 24-kratnih pokalnih zmagovalcev Portugalske je bila zelo nejasna. Slovenec se 1. julija ni udeležil priprav na novo sezono, saj je bil prepričan, da je pogodba z Benfico potekla dan prej (30. junija 2013). Z agentom sta zastopala stališče, da je pogodba z julija 2010 neveljavna, ker je bil Oblak takrat še mladoleten, klub pa je zastopal nasprotno stališče.
Zaradi spora je treniral sam
A Benfica je vztrajno trdila, da je pogodba veljavna do 2016, čeprav lahko mladoletni igralec na osnovi pravilnikov podpiše največ za tri leta. Še več: klubsko vodstvo je prav tako trdilo, da je leta 2011 s slovenskim vratarjem sodelovanje podaljšalo še za tri leta, torej do 2016. Vratarjev menedžer Miha Mlakar je trdil, da je njegov varovanec prost igralec, saj mu je pogodba potekla, spor se je dolgo vlekel (nekaj mesecev prej Oblak ni želel sprejeti denarno izboljšane pogodbe), Škofjeločan pa je treniral po samostojnem programu. A lanskega avgusta sta klub in igralec zakopala bojno sekiro in podpisala petletno pogodbo z veljavnostjo do junija 2018.
»Vesel sem, da se je tako razpletlo. Podpis petletne pogodbe z Benfico pomeni veliko prelomnico v moji karieri. Upam, da se mi bodo nekoč uresničile tudi otroške sanje – da bi branil v evropski ligi prvakov,« je takrat dejal komaj 20-letni Jan, ki je v članski reprezentanci Slovenije debitiral septembra 2012 proti Norveški v Oslu v kvalifikacijah za letošnje SP v Braziliji, v mladi izbrani vrsti do 21 let pa že pri šestnajstih. A verjetno ni niti slutil, da bo na klubski ravni tako hitro postal del evropske elite. K temu je decembra lani pripomogla tudi poškodba Benficinega prvega vratarja, Brazilca Arturja Moraesa, ki je kar 12 let starejši od Oblaka. Slednji je z obema rokama zgrabil veliko priložnost (na uradni spletni strani Benfice ga v slogu portugalsko-brazilskih imen, priimkov in vzdevkov pišejo le Oblak) in Brazilec od takrat greje le klop za rezervne igralce.
Brez prejetega gola že 831 minut
Odkar je Oblak številka ena v lizbonskem klubu (na dresu ima sicer za vratarja nenavadno številko 41), Benfica v rednem delu ni izgubila še nobene tekme, v letošnji sezoni pa je osvojila že dve domači lovoriki: državno prvenstvo in ligaški pokal, v nedeljo pa ima priložnost še za tretjo (pokal Portugalske). Lani ob tem času je slovenski vratar nosil dres kluba Rio Ave, Artur Moraes pa v Benfici ni imel prave konkurence. In čeprav je bila ekipa trenerja Jorgeja Jesusa maja 2013 v igri kar za tri lovorike, je na koncu vitrina kluba, ki letos praznuje 110-letnico delovanja in katerega vrednost igralcev trenutno ocenjujejo na 189 milijonov evrov, ostala povsem prazna. V portugalski ligi je v predzadnjem krogu klonila proti Portu po prejetem golu v 90. minuti in prepustila naslov prvaka, v finalu pokala je proti Vitorii vodila do 80. minute in nato v dveh napadih prejela dva gola, v finalu evropske lige v Amsterdamu pa je bil boljši Chelsea, potem ko je zmagoviti zadetek v sodnikovem podaljšku dosegel Branislav Ivanović. Toda potem je v Benficina vrata prišel Oblak...
Tudi v sredinem finalu evropske lige proti Sevilli v Torinu (na tribuni ga je v živo spremljala tudi dve leti starejša sestra Teja, košarkarska reprezentantka Slovenije, ki je v tej sezoni igrala na Poljskem), je 188 cm visoki in 77 kg težki Oblak odlično opravil svoje delo. V 120 minutah rednega dela in podaljškov spet ni prejel gola, a pri kazenskih strelih (ubranil ni nobenega izmed štirih) vseeno ni mogel preprečiti že osmega zaporednega poraza Benfice v finalih evropskih tekmovanj. »Bili smo boljši od Seville, a zapustila nas je športna sreča. Igrali smo dobro in si priigrali veliko priložnosti, toda na koncu smo ostali praznih rok. A takšen je pač šport – enkrat zmagaš, drugič izgubiš. Seveda smo razočarani, a življenje teče dalje,« je za uradno spletno stran evropske zveze (Uefa) novinarju dejal vedno tihi, skromni in delavni Oblak, ki v rednem delu tekem ni prejel zadetka že kar 831 minut. A novinar je v svojem članku na internetu poskrbel za veliko blamažo, saj je Slovenca prekrstil v – Slovaka.
