Trenutni trener Chelseaja je Rafa Benitez, a že vse od njegovega prvega dne na klopi modrih je bilo znano, da gre le za začasno rešitev do konca sezone. Španec pri svojem delu niti ni bil preveč uspešen, saj je kmalu izpadel iz lige prvakov in angleških pokalov, v prvenstvu pa precej zaostaja za vodilnim dvojcem iz Manchestra, tako da z rezultati ni uspel spremeniti svoje usode.
Vodstvo Chelseaja kot enega najbolj primernih kandidatov za naslednika Beniteza vidi prav Pellegrinija, ki je z Malago letos zelo uspešen. Predvsem je navdušil v ligi prvakov, ko je v skupinskem delu osvojil celo prvo mesto v skupini, v izločilnih bojih pa s precej smole izpadel v četrtfinalu proti Borussii. Pellegrini ima s španskim klubom pogodbo sklenjeno še za naslednjo sezono, v kateri pa Malaga zaradi kazni Uefe ne bo smela igrati v Evropi. To naj bi bil pomemben dejavnik, ko bo Pellegrini razmišljal o morebitnem podaljšanju pogodbe z Malago ali prestopu v drug klub.
Poleg Pellegrinija se v povezavi s Chelseajem v zadnjem času omenjata tudi trener Borussie Jürgen Klopp in stari znanec Stamford Bridgea Jose Mourinho, ki še vedno ne želi razkriti podrobnosti glede svoje prihodnosti.
