Kariero je začel na ska sceni rodne Jamajke, kjer se je rodil leta 1944, nakar je bil leta 1964 del predstavitve Jamajke na svetovni razstavi v New Yorku in se po tamkaj pridobljenih stikih preselil v Anglijo. Preboj mu je uspel leta 1969, ko je nanizal skladbi Wonderful world, Beautiful people in Many rivers to cross. Predvsem slednja je doživela priredbe številnih izvajalcev, vključno z Johnom Lennonom, Cher in UB40.
Medtem ko se je leto starejši Bob Marley še prebijal, je bil Cliff prva zvezda založbe Island. Leta 1970 je imel na zahodnoevropskih lestvicah skladbo You can get it if you really want, ki se je leta 1972 pojavila še v jamajškem kriminalnem filmu The harder they come, ki velja za eno najosnovnejših informacij o reggae glasbi za najširše zahodnjaško občinstvo, sploh v Angliji. Po uspešnem preboju v prvo ligo si je vzel odmor, se preselil v Afriko, se iz krščanstva spreobrnil v islam in na vsakih deset let udaril z uspešnico. Najprej z Reggae night leta 1983 in leta 1994 z I can see clearly now, s katero je ameriški pevec Johnny Nash leta 1970 zavzel vrh ameriške lestvice, Cliff pa jo je obudil za mlajše generacije in najširše občinstvo. V pomoč so mu bile tudi postranske okoliščine.
Leta 1988 je na zimskih olimpijskih igrah na tekmovanju v bobu sodelovala posadka z Jamajke, na podlagi česar je nastal film Cool runnings iz leta 1993, v katerem je skladba nosilna glasbena tema. Od tedaj naprej do smrti je živel življenje obče spoštovanega, povsod rado videnega in slišanega glasbenika, kajti če kdo, je radost do življenja poosebljal on s svojim, kot je dejal Keith Richards, angelskim glasom.
