Gilman je bil prvič obsojen leta 2022 na tri leta in pol zapora, ker je pretepel policista. Njegovo nasilno vedenje pa se ni ustavilo niti v zaporu. Lani je napadel zaporniškega inšpektorja, preiskovalca in paznika, zato mu je sodišče kazen zvišalo na osem let in en mesec zapora.
Najnovejša razsodba, ki mu je kazen podaljšala na deset let, temelji na obtožbah, da je Gilman napadel še dva paznika. Gilman je krivdo priznal in se napadenim paznikom tudi opravičil. Pri tem naj bi dejal, da želi ostati v trenutnem zaporu in se izogniti premestitvi v drugo ustanovo.
Eden redkih Američanov, ki ostajajo v ruskih zaporih
V zadnjih letih so Rusija in ZDA izvedle več odmevnih izmenjav zapornikov, zaradi katerih je v Rusiji ostalo le še nekaj ameriških državljanov. Gilman je eden redkih, ki kazen še naprej prestajajo v ruskem zaporu, medtem ko se diplomatski odnosi med državama zaostrujejo.