Kot je Penn povedal v zadnji epizodi podkasta The Louis Theroux Podcast, se njenih besed spomni. Pravi, da so bile zelo lepe, a da sta kmalu ugotovila, da kemija na dobrem prvem zmenku še ne zagotavlja srečnega zakona. Prijateljstvo sta po ločitvi, kot je dejal, hitro obnovila: »Morda je trajalo leto dni, da sva prebolela razhod. A ni bilo vse tako, kot da bi bil v zaporu, imam tudi veliko lepih spominov.«
Po ločitvi se je Madonna poročila z britanskim režiserjem Guyem Ritchiejem, od katerega se je ločila leta 2008. Penn je bil poročen z igralko Robin Wright, s katero ima dva otroka, kasneje pa s prav tako igralko Leilo George.
Oskarjevec je v podkastu še povedal, da so bila njegova razmerja včasih burna tudi zaradi alkohola, a da mu Madonna še danes veliko pomeni kot prijateljica.
Njegovi komentarji prihajajo v času, ko so mediji razkrili, da Netflix pripravlja mini serijo o pevkinem življenju, ki jo bo režiral Shawn Levy. Madonna pa končuje novi glasbeni projekt s producentom Stuartom Priceom, s katerim je ustvarila uspešnico Confessions on a Dance Floor.
